别找我麻烦伴奏无和声:贾宝玉为什么送黛玉旧帕子？

原因：
第一：宝玉给黛玉送旧手帕，自然是一个“旧”字为主，“旧”与“新”相对，正如黛玉与宝钗相对，因为黛玉先于宝钗进贾府且先于她认识宝玉，所以送旧手帕的潜台词是宝玉不会因为宝钗的缘故而冷落黛玉，所谓“衣不如新，人不如故。”。

第二：宝玉先前挨打了，黛玉去看他，虽不是嚎啕大哭，但无声之泣，两眼肿的核桃一般大小，黛玉对宝玉说：“你从此可都改了罢。”这旧帕子也表明宝玉并无“悔改”之意，而是“一切照旧”，何况林黛玉也并非真的希望宝玉追求仕途等俗物，如此看来懂她的还是只有他。

第三：“旧手帕”，以“旧”字为主，“手帕”为辅，手帕可以擦泪，尤其对于林妹妹这等好哭之人，所以里面包含了宝玉对黛玉的怜惜疼爱之意。“手帕”在中国文化里还有相思的内涵，冯梦龙选辑的《山歌》卷十里有首《素帕》，诗云： 不写情词不写诗， 一方素帕寄心知。 心知拿了颠倒看， 横也丝来竖也丝（思）。所以这旧手帕的妙用还真不少。

冯梦龙选辑的《山歌》卷十里有首《素帕》，诗云：

不写情词不写诗，
一方素帕寄心知。
心知接了颠倒看，
横也丝来竖也丝，
这般心事有谁知?

是一种表明心迹的做法，因为从时间上讲黛玉来贾家比较早，宝玉是为了表明自己不会因新人而忘了旧人。

关于宝玉送给黛玉旧手帕这件事，许多初读者都感到莫名其妙，不明白黛玉为何有如此大的反应。以下略做解释：
第三十二回有这么一段关于黛玉的心理描写：林黛玉知道史湘云在这里，宝玉又赶来，一定说麒麟的原故。因此心下忖度着，近日宝玉弄来的外传野史，多半才子佳人都因小巧玩物上撮合，或有鸳鸯，或有凤凰，或玉环金?，或鲛帕鸾绦，皆由小物而遂终身。今忽见宝玉亦有麒麟，便恐借此生隙，同史湘云也做出那些风流佳事来。
黛玉本就为宝钗与宝玉有金玉姻缘一说而耿耿于怀，又冒出了个湘云的金麒麟，更增添了她对爱情的疑虑。她和宝玉多次闹别扭，都是因为金玉之说或金麒麟引起的。宝玉深知黛玉的这个心病，所以送了两块旧帕给她，表“订婚之物”。所以黛玉收到手帕后，才会“神魂驰荡”，感到“宝玉这番苦心，能领会我这番苦意，又令我可喜；我这番苦意，不知将来如何，又令我可悲；忽然好好的送两块旧帕子来，若不是领我深意，单看了这帕子，又令我可笑；再想令人私相传递与我，又可惧；我自己每每好哭，想来也无味，又令我可愧。”

首先要知道贾宝玉送的是丝帕，“丝”这个意象在古诗中经常与“思”意思相通，表达的是他的情意；最重要的是这丝帕是旧的，林黛玉相对其他的人来说和宝玉相处最久，他们的情意是旧的，宝玉传达的意思是他们的关系谁都比不了。也预示他们的关系永不变。这是真正令黛玉感动的地方。所以她在受到手帕时，感动的要死。一时感动写下《题帕三绝》

人不如故
是说再多的好帕子他只喜欢旧日的
只喜欢从小和他长大的林妹妹

一来手帕代表相思，二来我用过的给你用，只有自己人才这样啊，在吵架那会宝玉向黛玉赔礼的时候说，等他们劝到显得生分了，这里也是,总之宝玉待黛玉的心意就是疼和亲。